Chacun son compte !
Il est d'abord important que chaque élève utilise son propre compte (et pas celui de ses parents) car non seulement il passera à côté d'informations mais aussi du travail. De plus, les comptes "parents" ne permettent pas d'envoyer des documents très volumineux. Pour les comptes "élèves" les fichiers envoyés peuvent peser plus du double qu'avec celui des parents.

La photo d'un texte ?
Lorsqu'il s'agit d'envoyer une réponse écrite... il faut utiliser soit directement l'ENT avec la bureautique en ligne, la messagerie ou encore alors un traitement de texte tel que LibreOffice (gratuit et libre : fr.libreoffice.org/download/telecharger-libreoffice/). Un texte photographié est très très souvent illisible d'ailleurs !

Je dois tout de même envoyer un gros fichier
3 solutions pour réduire la taille :
1. Placez-vous sur le fichier à compresser (peu importe le type), puis "Clique-droit" > Envoyer vers... > Dossier compressé. Un fichier "zip" est crée et est généralement moins volumineux que l'original (à vérifier "Clic-droit" > Propriété > Lire la valeur de "Taille" et comparez.
2. Pour une photo, on peut utiliser un logiciel spécialisé tel que PhotoFiltre (photofiltre.free.fr/utils/pf-setup-fr-653.exe). Ouvrez la photo avec le logiciel, puis "Image > Taille de l'image", entrez 800 en largeur. Ça devrait régler la majorité des problèmes. Enregistrez au format jpeg, vous pourrez alors encore diminuer la taille du fichier (ne pas compresser en dessous de 70%).
3. Utilisez un compresseur en ligne pour les photos : compressjpeg.com/fr/ (ce n'est qu'un exemple). Attention une version de votre photo est nécessairement stockée sur un serveur inconnu... Il existe de nombreux compresseur en ligne, utilisez celui qui vous convient.

Un fichier "classique" ne doit normalement pas dépasser les 2 Mo (2000 Ko).

Je dois envoyer un fichier lourd (vidéo, présentation volumineuse et incompressible) :